Au tout début de leur relation, Grey voyait en Willow une jeune fille sans défense qui souffrait d'un dédoublement de la personnalité, elle ne lui a jamais caché le fait qu'il n'y avait pas une Van Alen mais deux. Très vite Grey a aidé Willow à accepter cette part d'elle-même bien que cela pouvait lui attirer bon nombre de problèmes

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Sa petite soeur. Mimi l'adore au point que quand elle était petite, elle voulait se marier avec lui, cette envie lui ait passé depuis le temps mais elle garde un profond amour fraternel envers lui. Ils se complètement à la perfection, Grey est plus sérieux qu'elle, il fait plus attention aux autres. C'est certainement cela qui l'a fait connaître Willow et le moins qu'on puisse dire c'est qu'ils s'entendent à merveille mais cela ne plait pas à sa soeur qui ne peut tout simplement pas voir en peinture la jeune femme. Les disputes entre elles sont fréquentes et Grey a beau savoir que Mimi réagit comme ça aussi à cause de Circé, il ne peut s'empêcher de vouloir rester en contact avec Willow bien qu'il sait pertinemment qu'il n'est pas le seul à avoir une place dans son coeur.